現在の会社での在籍年数4年間で、さまざまなご苦労もあったと思います。

新たな環境で、業務を覚えることだけでも大変ななか、更にこうしたいと前向きな姿勢を忘れず、お持ち続けている点がすごいことだと私は感じております。

業務について相談できる上司がいないと情報もございました。
自分の関心ある事柄での相談に対して、上司のアドバイスに、やや物足りなさを感じていらっしゃるのかなと私は感じました。

一方で、上司をはじめ、いろいろな人に相談したことで、道が開けたこともあったかもしれません。一度、現在の会社在籍期間を振り返るとあらたな気づきがあるかもしれません。

ご自身で考え、工夫したこと、解決策を見出したことは、自信にもなると思います。
そして、今後の業務向上、人材育成にも必ず役立つと思います。

4年間の振り返りを通じて、ご自身の業務上での成果や改善点などを整理してみてはいかがでしょうか。
私の経験ではございますが、振り返りの方法は、ノートに書き出すだけでもかなり整理できます。

仕事という視点だけではなく、家族や友人との関わり方、今後の夢や身近な楽しみとどのように関わっていくかも考えていくことをおすすめさせていただきます。

ご自身の生き方のロードマップをまずは、描いてみることをおすすめいたします。

私どもキャリアコンサルタントは、ご相談者皆様のこれまでのキャリアの振り返りや現在のお気持ちを言語化いただくことで、考え方やお気持ちを整理するお手伝いさせていただきます。

何かございましたら、キャリアバディに在籍するキャリア専門家にいつでもご相談ください。

小規模企業だと兼務で幅広く裁量を持ってお任せします、はあるあるですよね。
リスク管理業務に従事したくて現職へ転職したにも関わらずバック寄りになっている。ということは、会社としてのタスク量や一人当たりの業務幅から特化するのが難しいのかと想像しております。
相談者さんも書ききれていないことはあるかと思うので、ご自身との対話のフックに使っていただければ幸いです。お悩みを一つずつ見ていきましょう。

1、「リスク管理の仕事ができない問題」— そもそも何が原因？
ここを掘り下げた上で、適切なアクションをしていく必要があります。
・ミドルの業務自体が少ない、取引量が少ない
・バック／ミドル／フロントが明確に分かれていない
・実質的に外部委託されている
・業務は十分にあるが相談者さんが担当できていない

「大きい会社に転職」という選択肢がご自身から出ていることから、業務量がすくないのかも、と想像しています。となると転職が濃厚になりますよね。
ただ、他が原因であれば社内で働きかけられることはありそうです。

2、「後輩指導の経験がない問題」— 本当に優先度は高いか？
「後輩指導の経験がないと転職の選択肢が狭まるのでは？」という不安、よくわかります。実際にマネジメント経験は汎用スキルとして重宝されます。ですが......。
・リスク管理の業務で、どの程度「後輩指導」経験が優遇されるのか？
・1名の後輩指導経験のために、2年バック業務の経験を延ばして待つことは合理的か？
という点も冷静に天秤にかける必要があります。

「小規模（100人以下）の会社で、業務について相談できる上司がいない」とのことですが、1で述べた原因によっては経営層に働きかけないと実現しないことも多く、むしろ小規模だから直談判できるともいえます。
出世欲、とはまた少し違いますが、意見を通すために立場を得る、というのも一つの「出世する価値」ですよ！

3、「転職すべきか否か？」— 判断基準を明確にしよう！
さて。おそらく、というか間違いなく、相談内容に書いていないこともあると思います。
もし本当に「リスク管理業務に携わる」が第一絶対条件であり、直談判も含めて社内で出来ることはもう何もないやりきった、のであれば転職が現実的に理想を叶える手段になりそうです。
が！！今の相談者さんのメインキャリアが「バック」である以上、選択肢として挙げていた「大きい会社への転職」もバック業務の経験を評価される可能性が高いです。。。

ゆえに、「何のために転職したいのか？」を改めて整理することが重要です。
リスク管理業務をしたくて転職した現職で、その業務への機会が少ないまま4年間勤続し、かつ状況によっては＋2年ほどは在籍するつもりがある。という事実とご自身が記載した思いは、文章からだと他の要因もあるんだろうな〜〜と推察します。
キャリア専門家へのご相談の際は、ぜひともこの点を詳らかにする支援を受けることを推奨します！広くみられる場だと言えない具体的なこともありますし！！

転職回数やご年齢については、前職3社のご経験次第で変わってくるためこの場での言及は一旦避けておきますね。
需給としては専門職になるため、シンプルに当該業務の経験年数や分野を問われます。
求人を見る→転職エージェントに登録し求人紹介を受ける→転職”活動”をする→転職をする
リアルな需給を見るには、この順で少しずつ今動いている案件に触れてみると良いです。実際には応募をしなくても、求人を見たり、エージェントからどんな求人紹介が得られるかは一つの試金石になります。リスクもないですし。
その行動を経ることで、現職でやっておいた方が良いことや、ご自身の価値観も見えやすくなりますよ！

冒頭でも書きましたが、ご自身のなかで考えを深めるための切り口の一つとして参考にしていただければ幸いです。

転職のタイミングは慎重に考える必要があります。
まず、後輩指導経験を積むことが将来のキャリアにプラスになります。
大手企業での経験はスキルや人脈の面で有利ですが、補充要員の話が進んでいるのであれば、2年間現職で経験を積むのも一つの選択肢です。
ただし、バック業務に不満がある場合は、次の転職ではミドル業務に携われる環境を探すことも考えましょう。
転職回数が多いことや年齢を気にする必要はありますが、自身の成長とキャリアの視点を重視して行動することが重要です。